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多肽的化學合成是有機合成的一個非常特殊的分支

更新時間:2021-04-12點擊次數:1139
  多肽的化學合成是有機合成的一個非常特殊的分支,目前主要有液相合成和固相合成兩種方法。
 
  液相合成是經典的多肽合成方法,一般采用逐步合成或片段縮合方法。逐步合成法通常從鏈的C'末端氨基酸開始,向不斷增加的氨基酸組分中反復添加單個α-氨基保護的氨基酸。
 
  片段縮合一般先將目標序列合理分割為片段,再逐步合成各個片段,之后按序列要求將各個片段進行縮合。液相合成的優(yōu)點是每步中間產物都可以純化、可以獲得中間產物的理化常數、可以隨意進行非氨基酸修飾、可以避免氨基酸缺失,缺點是較為費時、費力等。
 
  固相合成是將目標肽的一個氨基酸的羧基以共價鍵的形式與固相載體(樹脂)相連,再以這一氨基酸的氨基為合成起點,使其與相鄰氨基酸(氨基保護)的羧基發(fā)生?;磻?,形成肽鍵。
 
  然后讓包含有這兩個氨基酸的樹脂肽的氨基脫保護后與下一個氨基酸的羧基反應,不斷重復這一過程,直至目標肽形成為止。其優(yōu)點是簡化了每步反應的后處理操作,避免因手工操作和物料轉移而產生的損失,產率較高且能夠實現自動化等;其缺點是每步中間產物不可以純化,須采用較大的氨基酸過量投料,粗品純度不如液相合成物,需通過可靠的分離手段進行純化等。
 
  液相合成和固相合成各有優(yōu)缺點,應根據合成的實際需要選擇適合的工藝。一般而言,液相合成法較適于合成短肽;固相合成法更適于合成中、長肽。當然,也可以將兩種方法結合應用,比如采用液相方法合成短肽片斷,然后將該片斷應用到固相合成中。
 
  無論是液相合成還是固相合成,均是按照設計的氨基酸順序,通過定向形成酰胺鍵方法得到目標分子。從理論上講這并不復雜,但實施起來需要考慮的因素還是比較多。簡單的羧酸與胺之間形成酰胺鍵,一般是先將羧基轉變成一個活潑的羧基衍生物(如酰氯或酸酐)再與胺作用,或者在反應體系中加入縮合劑。
 
  但是,氨基酸之間形成酰胺鍵情況則復雜得多,這是由于每一個氨基酸既含有氨基,同時又含有羧基。如果將一種氨基酸的羧基活化,則其可以和同一種或另一種氨基酸分子的氨基反應;
 
  如果將幾種氨基酸混合在一起,加入縮合劑,則只能得到由具有多種不同氨基酸順序的多肽組成的混合物。因此,多肽合成的研究中不僅需要關注活化方法、偶聯方法等,更要關注保護/脫保護策略的選擇。
 
  在多肽合成過程中,會產生一些與目標肽結構類似的雜肽,例如因氨基酸消旋化產生的非對映異構體、因部分氨基酸未連接上產生的缺失肽、因肽鍵斷裂產生的斷裂肽等。
 
  因此,需要考慮選擇可靠的分離和純化方法使多肽的純度達到要求。多肽藥物的純化通常采用色譜方法,但在一些情況下,有機合成中常見的純化方法(例如重結晶)也可能適用。
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